Взаимоотношения кумыкского Эндиреевского княжества и России были всегда непростыми. На смену долгим годам мира и сотрудничества приходили суровые месяцы противостояния, дни горячих столкновений. Российскими царями организовывались походы против Эндирея: 1590 год (экспедиция Засекина), 1594 год (поход Хворостинина в Дагестан), 1604–1605 годы (поход Бутурлина в Дагестан).

Кумыки при эндиреевском владетеле Султан-Муте разгромили царс­кую рать на Караманском поле в 1605 году. Владетели княжества отвечали походами на Сунженский острог в 1651 и 1653 годах в ходе Русско-персидского конфликта, в 1673 году участвовали в совместном с шамхалом Будаем нападении на Терский городок. Накануне Персидского похода Петра I эндиреевцы и чеченцы в очередной раз совершили набег на Терки и его окрестности.

Во время знаменитого Каспийского (Персидского) похода русские войска, двигавшиеся на юг в июле 1722 года, получали прошения о принятии в подданство от окрестных дагестанских владетелей, но послов от Эндирея Петр I так и не дождался. В наказание император послал на село корпус (Новгородский, Астраханский и Казанский полки) под командованием бригадира Андрея Ветерани (2000 драгун и 400 казаков). Они также приготовились к обороне: женщины и дети были отосланы в горы, а город укреплен.
О причинах экспедиции против Эндирея известно, что правившие в нём князья часто тревожили и разоряли подданых царя. Потому ещё до начала Каспийского похода астраханский губернатор Артемий Волынский убеждал императора «учинить отмщение Андреевским (то есть эндиреевским) владельцам, от чего великая польза: 1) они не будут иметь посмеяния (над нами) и впредь смиреннее жить будут; 2) оная причина принудить многих искать протекции нашей, и все тамошние народы будут оружия вашего трепетать и за тем страхом вернее будут»

По замыслу царя Андрей Ветерани должен был занять «Андреевскую деревню» (селение Эндери) и обеспечить высадку десанта в Аграханском заливе. К нему присоединились владельцы Большой Кабарды Эльмурза Черкасский (поручик русской службы, младший брат погибшего в Хиве А. Черкасского) и Малой Кабарды Асламбек Комметов. 23 июля на подступах к Эндирею владетели Айдемир и Мусал Чопалав с 5–6 тысячами своих подданых организовали нападение на русских. Конница Ветерани понесла большие потери и начала отступать. Тогда на Эндирей с большим войском был отправлен полковник Наумов, который «бросился на Андрееву деревню, овладел ею и превратил в пепел».

Петр сначала получил известие о победе и написал в Астрахань, как его драгуны «провианта довольно достали, а хозяевам для веселья деревню их фейерверком зделали», но после сообщения о потерях радость сменилась досадой.

О сражении у села Эндери подробно можно прочитать в материалах П. Г. Буткова (СПб. 1869) для новой истории Кавказа с 1722 по 1803 год.

«Эндерийские владельцы Айдемир и Мусал Чопалав, которые, владея еще и знатною частию чеченцев, в минувшем 1721 году причинили толико вреда окольностям города Терки, а теперь ожидали российского мщения и не изъявляли покорности, которой ожидали, по уверению Волынского, приготовились к обороне: жители Эндери, где считалось тогда до 3 тысяч дворов, отослали семьи и имение свое в горы, а в самом Эндери сделали засеки по улицам и окрестным проходам, как то обыкновенно у кавказцев.

Когда Ветерани следовал еще прямым путем от г. Терки к р. Койсу, и сближаясь к Эндери, вошел в ущелье, то 23 июля неожиданно с высоких мест, из леса встретили его неприятели, коих было от 5 до 6 тысяч эндерийцев и отряда чеченцев, стрелами и пулями так жестоко, что несколько из российских войск­ было побито. Ветерани, вместо того чтоб вдруг устремиться на деревню, долго медлил в ущелье и думал противиться неприятелю, у коего вся сила была скрыта. Но полковник Наумов, согласясь с офицерами, оставил небольшое число людей для удержания неприятеля, а прочие между тем, по малом сопротивлении, взошли в Эндери и претерпенный урон храбро отомстили. Побитых драгун было не больше 80; из неприятелей многие порублены, многие взяты в плен, а остальные разбежались. Вся деревня разорена и превращена в пепел. Получена знатная добыча, причем тогда же возвращены к Теркам те ногайцы, коих оттуда увлекли было эндерийцы в прошедшем году.

 После сего Ветерани к армии прибыл, а вскоре и генерал-майор Кропотов с драгунами к армии присоединился, 10 тысяч донских и малороссийских казаков под начальством Краснощокова и других старшин прибыли же сюда и 5 тысяч калмыков от хана Аюки. 4 августа государь дал указ приставу при оных гвардии поручику Нефеду Кудрявцову, чтобы шел с калмыками к Андреевой деревне и учинил над оставшимися эндерийцами поиск. Калмыки действительно в том же августе произвели опустошение эндерийцам и, простирая оное, по обыкновению, далее пределов, отбили баранов, быков и лошадей не только у эндерийского владельца Чопала Чопалова, но и у аксайского султана Магмута, людей приверженных Poccии.

После того калмыки расположились у гребенского Курдюкова городка, и государь пожаловал им 10 тысяч рублей, да прежде того, при сборе своем в поход, получили они на жалованье и на лошадей 10 тысяч рублей, а эндерийцы, раскаявшись, прислали к государю посланцев, прося прощения и принося свое подданство, на которое и дали присягу, включив в оное, в первый еще раз, и подданных своих чеченцев. По сему государь позволил им паки в Эндери селиться, только без укрепления, и никакою данью не обложены».

 Рапорт Андрея Ветерани показывает, что потери российских войск были значительными: убитыми 89 человек, из них 1 подполковник, 2 капитана, 2 прапорщика, 4 унтер-офицера, 2 барабанщика, остальные – капралы и драгуны. Также был убит калмыкский ротмистр Каражан. Больше всех потери понесли отряды Казанского полка в количестве 73 человек, Новгородского – 13, меньше всех – Астраханского – 3. Количество раненых составило 197 человек, из них тяжелоранеными являлись 115, ранения легкой формы получили 82. К сожалению, публикуемый документ не приводит данные о потерях со стороны эндиреевцев.

 Отметим также тот факт, что уроки из произошедшего были извлечены и российской стороной. По конечным итогам битва закончилась победой русских войск, однако большие потери привели к недовольству Петра I и опале астраханского губернатора Артемия Волынского, уверявшего царя, что поход на Эндирей будет чуть опаснее обыкновенной прогулки. Как вспоминал позже А. П. Волынский, разгневанный Петр I «решил наказать меня, как милостивой отец сына, своею рукою». Вызвав губернатора к себе, «бил тростью, полагая вину ту, что тот город (Эндирей) явился многолюднее, нежели я доносил». От дальнейших наказаний императора А. П. Волынского спасла императрица Екатерина I, которая сопровождала мужа во время похода.

 Русские правители в своей дальнейшей кавказской политике больше не верили радужным заверениям и преувеличенно оптимистическим отчетам, сверяясь со сведениями, поступавшими из самых разных источников. Это привело к корректировке российской политики в регионе в сторону большей гибкости и взвешенности. При политических наследниках Айдемира в должности старшего эндиреевского князя – уллубия Алиша и Темира Хамзиных Кумыкская плоскость благодаря многообразным экономическим контактам с Россией стала выходить из экономического кризиса. Их подвластные получили доступ к высококачественным фабричным товарам, поступавшим на рынки Кизляра, а позднее были освобождены от таможенных сборов при посещении любых российских городов, то есть тем самым были признаны российскими подданными и находились под защитой правительства. Во время вторжения в Дагестан полчищ

Надир-шаха угроза прямого столкновения с российскими войсками, выдвинутыми к реке Сулак, спасла от, казалось бы, неминуемого разорения Эндирей, Костек и другие сёла Кумыкской плос­кости.
Таким образом, прошедшие триста лет доказали, что нам лучше быть вместе. А для этого нужно лучше знать друг друга.